Vào năm 9 tuổi, Trochowski bắt đầu sự nghiệp cùng Billsted Horn, sau đó chơi cho Concordina Hamburg, và cho St. Pauli, ở Hamburg. Vào năm 1999, anh chuyển tới Bayern München bắt đầu thi đấu cho đội dự bị và sau đó là cho đội nghiệp dư.Tuy nhiên, số lần ra sân của anh cũng là rất ít.

Vào tháng 1 năm 2005, anh chuyển về Hamburg để chơi cho Hamburger SV.Huấn luyện viên Thomas Doll tạo cho anh cơ hội và Trochowski đã tiến bộ lên. Trong 2 mùa giải đầu tiên, anh đã tạo dựng được tiếng tăm và được vào đội hình chính, ghi 5 bàn (trong đó có một bàn cùng 1 pha kiến tạo trong trận thắng 2-0 vào ngày 24 tháng 9 năm 2005 trước chính Bayern München) ngay trong mùa giải đầu tiên và Hamburg được dự UEFA Champions League.